Знаете ли вы, что…

• Эльдар Рязанов наткнулся на одноимённую пьесу (1981) Людмилы Разумовской, ставшей одним из сценаристов, в начале 1980-х гг., после чего обратился к тогдашнему руководителю «Мосфильма» Николаю Сизову (1916-1996) с предложением пьесу экранизировать. Тот согласился было, но через несколько дней своё решение пересмотрел, ссылаясь на возвышение Юрия Андропова к вершинам политической власти в стране. Таким образом, режиссёр и сценарист Рязанов приступил к съёмкам «Дорогой Елены Сергеевны» только в октябре 1987 года. Советский кинематограф тогда существовал в условиях жёсткой цензуры, и фильм снимали под рабочим названием «Последний экзамен». Съёмки заняли всего 22 дня.
• Первой актрисой, о ком Эльдар Рязанов подумал в связи с ролью Елены Сергеевны, была Марина Неёлова. На роли остальных четырёх персонажей молодых людей искали в школах, но в итоге получилось так, что единственной школьницей оказалась Наталья Щукина (она сыграла Лялю).
• Сцену, которой фильм начинается, и в которой мальчишки плавают в озере, поначалу снимать не планировали. Актёрам было сложно изображать, как они разомлели от июньской жары, т.к. на дворе стоял октябрь, а ещё труднее было раздеваться перед тем, как лезть в воду. Сцены плавания снимали крупным планом, потому что съёмки шли не на натуре, а в бассейне спортивного комплекса «Олимпийский».